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herbicide

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atrazine

TC&FORMULATION: 95%TC, 80%WP




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LA NOMENCLATURE

Nom commun atrazine (BSI, E-ISO, (f) F-ISO, ANSI, WSSA, JMAF)

Nom IUPAC 6-chloro-N2-éthyl-N4-isopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine

Nom du Chemical Abstracts 6-chloro-N-éthyl-N '- (1-méthyléthyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine

CAS [1912-24-9] CEE no. 217-617-8 codes de développement G 30 027 (Geigy)

 

CHIMIE PHYSIQUE

Composition Tech. est 96% pur. Mol. en poids. 215,7 M.F. poudre C8H14ClN5 Incolore Forme. Pf 175,8 ºC p.e. 205,0 ° C / 101 kPa V.p. 3,85  10-2 mPa (25 ºC) (OCDE 104) Koe logP = 2,5 (25 ºC) Henry 1,5  10-4 Pa m3 mol-1 (calc.) Sg / densité 1,23 (22 ° C) Solubilité dans l'eau 33 mg / l (pH 7, 22 ° C). Dans de l'acétate d'éthyle 24, 31 acétone, le dichlorométhane 28, 15 l'éthanol, le toluène 4,0, le n-hexane 0,11 n-Octanol 8,7 (tous en g / l, 25 ° C). Stabilité Relativement stable en milieu neutre, faiblement acides et faiblement alcalines. Rapidement hydrolysé au dérivé hydroxy en acides et alcalis forts, et à 70 ° C en milieu neutre; TD50 (pH 1) 9,5 (pH 5), 86 (pH 13) 5,0 d. pKa 1,7, v. la base faible

 

COMMERCIALISATION

Histoire Herbicide rapporté par H. Gysin et E. Knüsli (Proc. Int. Congr. Crop Prot., 4e, Hambourg, 1957). Présenté par J. R. Geigy S.A. (maintenant Syngenta AG). Brevets BE 540590; GB 814 947 fabricants Agrochem; Atanor; Cristal; Dow AgroSciences; Drexel; DuPont; Hegang Heyou; Hesenta; Makhteshim-Agan; Meghmani; Nagarjuna Agrichem; Oxon; Rallis; Sannong; Sharda; Syngenta

 

APPLICATIONS

inhibiteur de transport d'électrons Biochimie photosynthétique au site récepteur photosystème II. la tolérance du maïs est attribuée à la désintoxication rapide par les glutathion transférases. Mode d'action herbicide systémique sélectif, absorbé principalement par les racines, mais aussi à travers le feuillage, avec translocation acropetally dans le xylème et de l'accumulation dans les méristèmes et les feuilles apicales. Utilise avant et le contrôle post-émergence des mauvaises herbes annuelles à feuilles larges et les graminées annuelles dans le maïs, le sorgho, la canne à sucre, ananas, jachère chimique, les prairies, les noix de macadamia, conifères, contrôle des mauvaises herbes industrielle. En Europe, l'utilisation est concentrée dans le maïs et le sorgho à 1.5 kg / ha. Utilisé également en combinaison avec d'autres herbicides. Phytotoxicité Phytotoxique à de nombreuses cultures, y compris la plupart des légumes, pommes de terre, les haricots de soja et les arachides. Types de formulation FW; GR; SC; WG; WP.  

 

UNE ANALYSE

L'analyse du produit par CGL avec FID (CIPAC Handbook, 1998, H, 33; Spécification FAO (CP / 61); Méthodes AOAC, 17 Ed, 971,08.). Résidus déterminés par CGL avec ECD ou FID (K. Ramsteiner et al, J. Assoc Off Anal Chem 1974, 57, 92;........ E. Knüsli, Anal croissance Méthodes Pestic Plante Regul, 1972, 6 , 600;. BG Tweedy & RA Kahrs, ibid, 1978, 10, 493). Dans l'eau potable, par CGL avec NPD (. Méthodes AOAC, 17 Ed, 991,07) ou par un test immunologique de particules magnétiques (ibid, 995,08.); désalkylé atrazine peut être déterminée par CL avec U.V. la détection (ibid., 992,14).

 

TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE

IARC ref. 53, classe 73 3 DL50 orale aiguë par voie orale pour les rats 1869-3090 mg tech./kg, souris> 1332 à 3992 mg / kg. Peau et les yeux DL50 aiguë percutanée pour les rats> 3100 mg / kg. irritant pour la peau légère; non irritant pour les yeux (lapins). sensibilisateur cutané chez des cobayes, mais pas chez les humains. Inhalation CL50 (4 h) pour les rats> 5,8 mg / l air. NOEL (2 y) pour les rats 10 mg / kg d'aliments (0,5 mg / kg par jour), pour les chiens 150 mg / kg de nourriture (3,75 mg / kg par jour), pour les souris 10 mg / kg de nourriture (1,4 mg / kg par jour). ADI 0,005 mg / kg de poids corporel GV Eau 2 g / l (TDI 0,5 g / kg de poids corporel). Classe de toxicité OMS (a.i.) U; EPA (formulation) III de la classification CE Xn; R48 / 22 | R43 | N; R50, R53

 

ÉCOTOXICOLOGIE

Oiseaux DL50 aiguë par voie orale varie de 940 mg / kg pour le colin de Virginie à> 2000 mg / kg pour les canards colverts et 4237 mg / kg pour les adultes caille japonaise. CL50 alimentaires (8 d) pour la caille japonaise (poussins)> 5000, (adultes)> 1000 mg / kg. Poisson CL50 (96 h) pour la truite arc de 4,5 à 11,0, le crapet arlequin 16, la carpe 76, le poisson-chat 7,6, guppys 4,3 mg / l. Daphnies CL50 (48 h) 6,9 mg / l. Les algues CE50 (72 h) pour 0,043 mg / l de Scenedesmus, (96 h) pour 0,13 mg / l de Selenastrum. Autres spp aquatique. Des études à long terme dans les écosystèmes aquatiques indiquent aucun dommage permanent à 0,020 mg / l. Abeilles DL50 (orale)> 97 g / abeille; (Contact)> 100 g / abeille. Worms CL50 (14 j) pour Eisenia foetida 78 mg / kg de sol.

 

DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

Les animaux chez les mammifères, après administration par voie orale, l'atrazine est rapidement et totalement métabolisé principalement par désalkylation oxydante des groupes amino (R. Ikonen et al, Toxicol Lett, 1988, 44, 109;..... Bull. Environ contam Toxicol. 1989, 43, 199;. Y. Deng et al, J. Agric food Chem 1990, 38, 1411) et par réaction de l'atome de chlore avec des thiols endogènes... Diaminochlorotriazine est le principal métabolite principal, qui conjugue facilement avec le glutathion. Plus de 50% de la dose est éliminée dans l'urine et environ 33% dans les matières fécales dans les 24 heures. Plantes Dans les plantes tolérantes, l'atrazine est facilement métabolisé en hydroxyatrazine et d'acides aminés conjugués, avec en outre la décomposition de hydroxyatrazine par la dégradation des chaînes latérales et l'hydrolyse des acides aminés résultant de l'anneau, ainsi que l'évolution du CO2. Chez les plantes sensibles, l'atrazine inaltérée accumule, conduisant à la chlorose et la mort. Sol / Environnement Les principaux métabolites dans toutes les conditions sont déséthylatrazine et hydroxyatrazine. Champ DT50 16-77 d (médiane 41 d), les valeurs plus longues étant des conditions froides ou sèches. Dans les eaux naturelles, DT50 10-105 d (moyenne 55 d). DT50 dans des conditions d'eau souterraine 105-> 200 d, selon le système de test (M. J. Wood et al dans:.. A Walker (Ed), les pesticides dans les sols et l'eau: perspectives actuelles (BCPC Monographie 1991, 47, 175-182)). Kd de 0,2 à 18 ml / g, Kco 39-173 ml / g; métabolites desalkylated avaient des valeurs similaires à celles de l'atrazine, tandis que hydroxyatrazine a été beaucoup plus fortement adsorbé.

 


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