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glufosinate-ammonium




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LA NOMENCLATURE

glufosinate ammonium

nom IUPAC ammonium 4- [hydroxy (méthyl) phosphinoyl] -DL-homoalaninate; ammonium, le DL-homoalanin-4-yl (méthyl) phosphinate

Nom du Chemical Abstracts ammonium (? -2-amino-4- (hydroxyméthylphosphinyl) butanoate

CAS RN [77182-82-2] stéréochimie CEE implicite no. 278-636-5 codes de développement AE F039866 (AgrEvo); Hoe 039866 (Hoechst) 

glufosinate

Nom commun glufosinate (BSI, E-ISO, (m) F-ISO, ANSI)

nom IUPAC 4- [hydroxy (méthyl) phosphinoyl] -DL-homoalanine; Le DL-homoalanin-4-yl (méthyl) phosphinique

Nom du Chemical Abstracts (? -2-amino-4- (hydroxyméthylphosphinyl) butanoïque

Autres noms phosphinothricine (L-isomère) CAS RN [53369-07-6] racémique; [51276-47-2] stéréochimie non; [35597-44-5] (anciennement [121783-99-1], [125604-94-6]) codes de développement L-isomère AE F035956 (AgrEvo)

 

CHIMIE PHYSIQUE

Mol. en poids. 198,2 M.F. C5H15N2O4P forme cristalline solide, avec une odeur légèrement piquante. Pf 215 ºC V.p. <0,1 mPa (20 ºC) Koe logP <0,1 (pH 7, 22 ° C) Henry 4,48  10-9 Pa m3 mol-1 (calc.) Sg / densité 1.4 (20 ° C) Solubilité dans l'eau 1,370 g / l (22 ºC). 0,16 dans l'acétone, l'éthanol 0,65, acétate d'éthyle, 0,14, 0,14 toluène, l'hexane 0,2 (tous en g / l, 20 ° C). Stabilité Stable à la lumière.

glufosinate

Mol. en poids. 181.1 M.F. C5H12NO4P V.p. Low pKa pKa1 <2, pKa2 2.9, 9.8 pKA3

 


APPLICATIONS

Biochimie Glutamine inhibiteur de la synthétase; conduit à l'accumulation d'ions ammonium, et l'inhibition de la photosynthèse. Mode de l'herbicide de contact non sélectif l'action avec une certaine action systémique. La translocation ne se produit que dans les feuilles, principalement à partir de la base de la feuille à la pointe de la feuille. Utilise le glufosinate-ammonium est utilisé pour le contrôle d'un large éventail de mauvaises herbes annuelles et vivaces à feuilles larges et de graminées dans les vergers, les vignobles, les plantations de caoutchouc et de palmiers à huile, arbres et arbustes ornementaux, les terres non cultivées, et de pré-levée dans les légumes . Également utilisé comme déshydratant dans les pommes de terre, le tournesol, etc. Pour le contrôle des mauvaises herbes et graminées annuelles et vivaces dans les cultures tolérant au glufosinate (colza, le maïs, le soja, la betterave à sucre) développé grâce à la technologie génique. Appliqué à 0,4-1,5 kg / ha. Types de formulation SL. 

 

UNE ANALYSE

L'analyse du produit par HPLC avec U.V. détermination (CIPAC Handbook, 1995, G, 89-93). Détails disponibles auprès de Bayer CropScience. l'analyse des résidus par CGL après dérivatisation (Man. Pestic. Residue Anal. DFG651).

 

TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE

Avis FAO / OMS 86, 88 (voir la partie 2 de la bibliographie). E. Ebert et al., Fd. Chem. . Toxique, 28 (5), 339-349 (1990); R. Hack et al., Fd. Chem. Toxique., 32 (5), 461-470 (1994). DL50 orale aiguë par voie orale chez les rats mâles 2000, les rats femelles 1620, des souris mâles 431, 416 souris femelles, chiens 200-400 mg / kg. Peau et les yeux DL50 aiguë percutanée chez les rats mâles> 4000, les rats femelles c. 4000 mg / kg. Pas une peau ou irritante pour les yeux. Inhalation CL50 (4 h) pour les rats mâles 1,26, les rats femelles 2,60 mg / l d'air (poussières); pour les rats> 0,62 mg / l d'air (aérosol). NOEL (2 y) pour les rats 2 mg / kg de poids corporel Tous les jours. ADI (JMPR) 0,02 mg / kg de poids corporel (Pour glufosinate d'ammonium, le N-acetylglufosinate et de l'acide 3-methylphosphinico-propionique, seul ou en combinaison) [1999]. Autres Aucun effet tératogène, cancérogènes, mutagènes ou neurotoxiques ont été observés. Classe de toxicité OMS (a.i.) III; EPA (formulation) III de la classification CE Xn; R22

 

ÉCOTOXICOLOGIE

Oiseaux alimentaires CL50 (8 d) pour le japonais caille> 5000 mg / kg. Poisson CL50 (96 h) pour la truite arc 710, la carpe, le crapet arlequin, cyprins dorés> 1000 mg / l. Daphnies CL50 (48 h) 560-1000 mg / l. Algues DL50 pour Scenedesmus subspicatus 1000, Selenastrum capricornutum 37 mg / l. Bees Non dangereux pour les abeilles; DL50> 100 g / abeille. Worms DL50 pour les vers de terre> 1000 mg / kg de sol. Autres spp bénéfique. Non toxique pour les arthropodes utiles.

 

DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

Animaux rapidement excrété, principalement par les fèces (90%). Le principal métabolite est le 3- (méthyl) phosphinoylpropionic. Un autre métabolite des matières fécales est la N-acetylglufosinate formé par des micro-organismes intestinaux. Plantes utilisation non sélective: seul le métabolite, 3- (méthyl) phosphinoylpropionic (3-MPP), est repris dans les traces du sol. Dessiccation: la plupart des résidus sont constitués de parent glufosinate-ammonium, avec des quantités mineures de métabolite 3-MPP. L'utilisation sélective: le principal métabolite est la N-acetylglufosinate, avec des quantités moindres de parent et 3-MPP. Sol / Environnement rapidement dégradé dans les niveaux de sol de surface et dans l'eau. En raison de la polarité, et ses métabolites ne se bioaccumule pas. Métabolisme dans le sol et l'eau examinée (E. Dorn et al., Z. Pflanzenkr. Pflanzenschutz, 1992, Sonderheft XIII, pp. 459-468). Dégradé de 3- (méthyl) phosphinoylpropionic et 2- (méthyl) phosphinoylacetic, et, finalement, le CO2 et les résidus liés. Dans le sol, DT50 3-10 d (lab.), 7-20 d (champ); DT90 10-30 d (lab.); DT50 de métabolites 7-19 d (lab.). TD50 dans l'eau c. 30.02 d. études lysimétriques et les calculs du modèle montrent que ni a.i. ni métabolites de lixiviation dans les eaux souterraines; ceci semble être dû à une dégradation rapide et l'adsorption sur certains éléments du sol. Adsorption est plus corrélé avec la teneur en argile de la matière organique, Kclay 2-115, Koc 10-1230. (A. Zumdick et al, Proc 9 IUPAC Int Congr Pestic Chem, Londres, 1998, 2, 6A-023;......., Idem, ibid, 6D-034).

 


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