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imidaclopride

TC&FORMULATION: 95% TC, 70% WDG, 200g/L SL




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LA NOMENCLATURE

Nom commun imidaclopride (BSI, projet E-ISO); imidaclopride ((m) F-ISO)

Nom IUPAC 1- (6-chloro-3-pyridylméthyl) -N-nitroimidazolidin-2-ylidèneamine

Chemical Abstracts Nom 1 - [(6-chloro-3-pyridinyl) méthyl] -N-nitro-2-imidazolidinimine

CAS [138261-41-3]; [105827-78-9] codes ancien numéro de développement BAY NTN 33 893 

 

CHIMIE PHYSIQUE

Mol. en poids. 255,7 M.F. C9H10ClN5O2 former des cristaux incolores, avec une faible odeur caractéristique. Pf 144 ° C V.p. 4  10-7 mPa (20 ° C); 9  10-7 mPa (25 ° C) Koe logP = 0,57 (21 ° C) Henry 2  10-10 Pa m3 mol-1 (20 ° C, calc.) Sg / densité 1,54 (23 ° C) Solubilité dans l'eau 0,61 g / l (20 ° C). 67 dans le dichlorométhane, l'isopropanol 2,3, le toluène 0,69 (tous en g / l, 20 ° C); dans le n-hexane, <0,1 g / l, (température ambiante). Stabilité Stable à l'hydrolyse à pH 5-11.

 

APPLICATIONS

Biochimie agit comme un antagoniste en se liant aux récepteurs nicotiniques postsynaptiques dans le système nerveux central des insectes. Mode d'action insecticide systémique avec une activité translaminaire et avec contact et l'action d'estomac. Facilement absorbé par la plante et en outre distribué acropetally, avec bonne action systémique par les racines. Utilise le contrôle des insectes suceurs, y compris riz-, leaf- et cicadelles, les pucerons, les thrips et aleurodes. Aussi efficace contre les insectes du sol, les termites et certaines espèces d'insectes piqueurs, comme le charançon de l'eau de riz et le doryphore. N'a aucun effet sur les nématodes et les acariens. Utilisé comme un traitement des semences, comme le traitement des sols et de traitement foliaire dans des cultures différentes, par exemple le riz, le coton, les céréales, le maïs, la betterave à sucre, pommes de terre, les légumes, les agrumes, les fruits à pépins et fruits à noyau. Appliqué à 25-100 g / ha pour l'application foliaire, et 50-175 g / 100 kg de semences pour la plupart des traitements de semences, et 350-700 g / 100 kg de semences de coton. Également utilisé pour les contrôles des puces chez les chiens et les chats. Types de formulation DP; FS; GR; SC; SL; WG; WP; WS. 

 

UNE ANALYSE

L'analyse du produit par RECHANGE (AOAC Methods, 17e éd., 997,12). Résidus par CLHP (Manuel CIPAC, 1998, H, 185;. F-J Placke & E. Weber, Pflanzenschutz-Nachrich Bayer, 93/2, 46, 109-182 (1993).). Une méthode a été développée sur la base de la présence du groupement 6-chloropyridinylmethylene dans tous les métabolites de plantes et d'animaux connus.

 

TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE

Avis FAO / OMS 92, 94 (voir la partie 2 de la bibliographie). DL50 orale aiguë par voie orale pour les rats mâles et femelles c. 450 mg / kg. Peau et les yeux DL50 percutanée aiguë (24 h) pour les rats> 5000 mg / kg. Non irritant pour les yeux et la peau (lapins). Pas un sensibilisant cutané. Inhalation CL50 (4 h) pour la poussière rats> 5323 mg / m3, 69 mg / m3 d'air (aérosol). NOEL (2 y) pour les rats mâles, 100 rats femelles 300, souris 330 mg / kg de régime; (52 w) pour les chiens 500 mg / kg de nourriture. ADI (JMPR) 0,06 mg / kg de poids corporel [2001] Autre Non mutagène ou tératogène. Classe de toxicité OMS (a.i.) II; EPA (formulation) II

 

ÉCOTOXICOLOGIE

Oiseaux DL50 aiguë par voie orale pour la caille japonaise 31, colin de Virginie 152 mg / kg. CL50 alimentaire (5 d) pour le colin de Virginie 2225, canards colverts> 5000 mg / kg. Poisson CL50 (96 h) pour cyprins dorés 237, truite arc-en 211 mg / l. Daphnies CL50 (48 h) 85 mg / l. Les algues CEr50 (72 h) pour Pseudokirchneriella subcapitata> 100 mg / l. Les abeilles nuisibles pour les abeilles par contact direct, mais pas de problèmes attendus lorsqu'ils ne sont pas pulvérisés dans la floraison des cultures ou lorsqu'il est utilisé comme traitement des semences. Worms CL50 pour Eisenia foetida 10,7 mg / kg de sol sec.

 

DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

Animaux Après administration orale de méthylène-14C et-14C 4,5-imidazolidine imidaclopride à des rats, la radioactivité a été rapidement et presque complètement absorbé par le tractus gastro-intestinal et rapidement éliminé (96% dans les 48 heures, principalement par l'intermédiaire du urine). Seulement c. 15% a été éliminé comme composé parent inchangé; étapes métaboliques les plus importants étaient hydroxylation sur le cycle imidazolidine, l'hydrolyse de l'acide 6-chloronicotinique, perte du groupe nitro avec la formation de la guanidine et la conjugaison de l'acide 6-chloronicotinique avec de la glycine. Tous les métabolites présents dans les organes et les tissus des animaux de ferme comestible contenaient le fragment d'acide 6-chloronicotinique. L'imidaclopride est également rapidement en grande partie éliminé de poules et de chèvres. Plantes métabolisme a été étudié sur le riz (après traitement du sol), le maïs (traitement des semences), pommes de terre (granulés ou application par pulvérisation), les aubergines (granulés) et les tomates (traitement par pulvérisation). Dans tous les cas, l'imidaclopride est métabolisé par la perte du groupe nitro, hydroxylation sur le cycle imidazolidine, l'hydrolyse de l'acide 6-chloronicotinique et de formation de conjugués; tous les métabolites contenaient le fragment 6-chloropyridinylmethylene. Sol / Environnement En laboratoire. des études, des mesures métaboliques les plus importantes étaient l'oxydation à l'anneau de imidazolidine, la réduction ou la perte du groupe nitro, hydrolyse à 6 chloronicotinique-acide et de la minéralisation; ces processus ont été fortement accélérée par la végétation. Imidaclopride montre une adsorption moyenne dans le sol. Colonne des tests de lixiviation (avec le vieillissement avant) avec a.i. et diverses formulations ont montré que l'imidaclopride et du sol métabolites doivent être classés comme immobile; lessivage dans les couches plus profondes du sol ne doit pas être prévu si l'imidaclopride est utilisé tel que recommandé. Stable à l'hydrolyse dans des conditions stériles (à l'exclusion de la lumière). DT50 environnementale c. 4 h (calc., Basée sur des tests de photolyse directe dans des solutions aqueuses). Outre la lumière du soleil, l'activité microbienne d'un système eau / sédiments est un facteur important pour la dégradation de l'imidaclopride.


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