alpha-cyperméthrine

TC&FORMULATION: 95% TC , 5% EC

LA NOMENCLATURE

Nom commun alpha-cyperméthrine (BSI, projet E-ISO); alpha-cyperméthrine ((f) projet de F-ISO)

Un nom racémate comprenant l'IUPAC (S) --cyano-3-phénoxybenzyle (1R, 3R) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate et de (R) --cyano-3-phénoxybenzyle ( 1S, 3S) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate

Roth: un mélange racémique comprenant: (S) --cyano-3-phénoxybenzyle (1R) -cis-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate et de (R) --cyano-3-phénoxybenzyle ( 1S) -cis-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate

Nom du Chemical Abstracts [1 (S *), 3] - (? - cyano (3-phénoxyphényl) méthyl 3- (2,2-dichloroéthényl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate

Autres noms alfoxylate *; alphaméthrine * (rejeté les propositions de noms communs) CAS RN [67375-30-8] stéréochimie correcte; [52315-07-8] (anciennement [86752-99-0], [86753-92-6]) cyperméthrine (pas stéréochimie déclaré) ont été parfois utilisé dans les codes de développement Chemical Abstracts WL 85871 (Shell); FMC 63318; FMC 39391 codes officiels OMS 3004

CHIMIE PHYSIQUE

Composition Tech. teneur alpha-cyperméthrine est de pureté> 90% m / m, typiquement> 95%. Mol. en poids. 416,3 M.F. cristaux incolores; C22H19Cl2NO3 formulaire (Technologie. Est un blanc pâle poudre, avec une odeur aromatique faible). Pf 81,5 ºC (97,3%) p.e. 200 ºC / 9,3 Pa V.p. 2.3 10-2 mPa (20 ºC) Koe logP = 6,94 (pH 7) Henry 6,9  10-2 Pa m3 mol-1 (calc.) Sg / densité 1,28 (22 ° C) Solubilité dans l'eau 0,67 (pH 4) , 3,97 (pH = 7), 4,54 (pH 9), 1,25 (eau bidistillée) (tous en mg / l, 20 ° C). Dans le n-hexane 6,5, le toluène 596, le méthanol 21,3, 9,6 isopropanol, l'acétate d'éthyle, 584, acétone: hexane> 0,5 (tous en g / l, 21 ° C); miscible dans le dichlorométhane et dans l'acétone (> 10? g / l). Stabilité Très stable dans des milieux neutres et acides, hydrolysées dans des milieux fortement alcaline; TD50 (pH 4, 50 ° C) stable sur 10 d, (pH 7, 20 ° C) 101 d (pH 9, à 20 ° C) 7,3 d. Thermiquement stable jusqu'à 220 ºC. Les données de terrain indiquent que, dans la pratique, il est stable à l'air. F.P. > 80 ° C (vase clos); pas facilement inflammable

APPLICATIONS

Actes Biochimie en empêchant la transmission des impulsions le long des nerfs, provoquée par le blocage du passage des ions sodium à travers les canaux de sodium dans les membranes nerveuses, empêchant ainsi les potentiels d'action passant vers le bas axones. Typiquement, cette intoxication se traduit par un "effet de choc" rapide et la mortalité qui en résulte. Mode d'action insecticide non-systémique avec le contact et l'action de l'estomac. Agit sur le système nerveux central et périphérique chez des doses très faibles. Utilise le contrôle d'un large éventail de la mastication et les insectes suceurs (en particulier lépidoptères, coléoptères et hémiptères) dans les fruits (y compris les agrumes), les légumes, la vigne, les céréales, le maïs, la betterave, le colza, pommes de terre, le coton, le riz, les haricots de soja, de la foresterie et d'autres cultures; appliquée à 10-15 g / ha. Contrôle des cafards, les moustiques, les mouches, et d'autres insectes nuisibles dans la santé publique; et les mouches dans les maisons des animaux. Également utilisé comme ectoparasiticide animal. Types de formulation CE; SC; TB; UL; WP. Compatibilité Compatible avec la plupart des insecticides organophosphorés. 

UNE ANALYSE

L'analyse du produit par Chromatographie gaz-liquide avec la FID (CIPAC Handbook, 1998, H, 14). Résidus déterminés par GLC avec ECD. (Validation déterminée avec capillaire gc avec MSD). Sol, et les fluides corporels et les tissus déterminés par capillarité gc avec ECD; l'eau déterminée par gc avec ECD; air déterminé par gc capillaire avec NPD. Détails disponibles auprès de BASF. Analyse des pyréthroïdes examinés par E. Papadopoulou-Mourkidou dans Comp. Analyt. Profils.

TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE

Commentaires JECFA 47 (voir la partie 2 de la bibliographie). Voir A. J. Gray & D. M. Soderlund, Chapt. 5 Insecticides "en". DL50 orale aiguë par voie orale pour les rats 57 mg / kg (dans l'huile de maïs). Peau et les yeux DL50 percutanée aiguë pour les rats et les lapins> 2000 mg tech./kg; irritation minimale des yeux des lapins. Inhalation CL50 (4 h, le nez seulement) pour les rats> 0,593 mg / l (concentration maximale). NOEL NOAEL (1 y) pour les chiens> 60 mg / kg de nourriture (1,5 mg / kg de poids corporel par jour). DJA de 0,02 mg / kg de poids corporel (Évaluation du JECFA) [1996]; 0,015 mg / kg de poids corporel (BASF). Autres non mutagène. Toxique pour les CNS et les nerfs moteurs périphériques; des changements réversibles dans les 3 jours neuro-comportementaux après une seule dose. rat aiguë étude NOAEL 4 mg / kg de poids corporel (Dans l'huile de maïs); 4 semaines étude chez le rat par voie orale NOAEL 10 mg / kg de poids corporel par jour (dans le DMSO). Peut provoquer des paresthésies. Classe de toxicité OMS (a.i.) II; EPA (formulation) II

ÉCOTOXICOLOGIE

Oiseaux DL50 pour le Nord de colin> 2025 mg / kg; CL50 pour le Nord de colin> 5000 mg / kg d'aliment. Toxicité pour la reproduction CSEO (20 semaines) forNorthern colin 150 mg / kg de nourriture. Poisson CL50 (96 h) pour la truite arc 2,8 g / l; en raison de la perte rapide de l'eau, aucun effet toxique pour les poissons est observée dans des conditions de terrain. CSEO de test de stades de la vie (34 d) 0,03 g / l. Daphnies CE50 (48 h) 0,1-0,3 g / l. Les algues CE50 (96 h)> 100 g / l. Autres spp aquatique. NOEC (28 j) pour Chironomus riparius larves 0,024 g / l. étude de mésocosmes (1999): EAC 0,015 g / l. Abeilles toxiques pour les abeilles. DL50 (24 h) 0,059 g / abeille; CL50 (24 h) 0,033 g / abeille. Aucun effet toxique dans des conditions de terrain. Worms DL50 (14 d) pour les vers de terre> 100 mg / kg sol artificiel. Aucun effet sur la reproduction lombric a été observée à un traitement représentant 300 g / ha. Autres spp bénéfique. Pour Typhlodromus pyri à la mortalité de 15 g / ha> 85%; pour Pardosa sp. à 0,21 et 0,6 g / ha <mortalité de 30%, la mortalité de 1,5 g / ha 60% à, à 30 g / ha 100% de mortalité; Poecilus pour cupreus à 1,2 et 30 g / ha 0% et la mortalité de 17%; pour Aleochara bilineata à 1,2 g / ha de mortalité de 21%, inoffensif à 0.7 g / ha; LR50 pour Orius 0,1 g / ha, pour Aphidius rhopalosiphi 0,9 g / ha.

DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

EHC 142 (OMS, 1992) EHC 142 notes qui, bien que très toxique pour les poissons, ce ne soit pas réalisé dans des conditions de terrain où la perte rapide de l'eau permet la récupération des populations affectées. Animaux Voir cyperméthrine. temps de dégagement de 7,8 d. Niveau de résidus dans les organismes après la phase de dépuration de 28 jours 8% du niveau maximum. Sol / l'environnement subit une dégradation dans le sol, DT50 c. 13 w dans le sol limoneux. Voir aussi cyperméthrine (qv).