abamectine

TC&FORMULATION: 95% TC, 1.8% EC

LA NOMENCLATURE

Nom commun abamectine (BSI, projet E-ISO, ANSI); abamectine ((f) projet de F-ISO)

nom IUPAC (10E,14E,16E,22Z)-(1R,4S,5'S,6S,6'R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6'-[(S)-sec-butyl]-21,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxo-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6-spiro-2'-(5',6'-dihydro-2'H-pyran)-12-yl 2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-O-methyl--L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-methyl--L-arabino-hexopyranoside (I) de mélange avec (10E,14E,16E,22Z)-(1R,4S,5'S,6S,6'R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-6'-isopropyl-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxo-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6-spiro-2'-(5',6'-dihydro-2'H-pyran)-12-yl 2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-O-methyl--L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-methyl--L-arabino-hexopyranoside (Ii) (4: 1)

Nom du Chemical Abstracts 5-O-demethylavermectin: (i) le mélange avec 5 A1a-O-déméthyl-25-de (1-méthylpropyl) -25- (1-méthyléthyl) avermectine A1a (ii)

Autres noms avermectine B1 CAS RN [71751-41-2] (abamectine); [65195-55-3] (i); [65195-56-4] (ii) CEE no. 265-610-3 (B1a); 265-611-9 (B1b avermectine) codes de développement MK-0936 (Merck & Co.); C-076 (Ciba); L-676863

CHIMIE PHYSIQUE

Composition Un mélange contenant 80% B1a (i) et 20% avermectine B1b (ii). Mol. en poids. 873,1 (B1a); 859,1 (avermectine B1b) M.F. C48H72O14 (B1a); C47H70O14 (de avermectine B1b) Formulaire Incolore à cristaux jaune pâle. Pf 161,8 à 169,4 ° C (décomp.) V.p. <3.7 10-3 mPa (25 ° C) Koe logP = 4,4? 0,3 (pH 7,2, température ambiante) Henry 2,7  10-3 Pa m3 mol-1 (25 ° C) Sg / densité 1,18 (22 ° C) Solubilité dans l'eau 7-10 g / l (20 ° C). 350 dans du toluène, de l'acétone 100, l'isopropanol 70, 25 le chloroforme, l'éthanol 20 methanol 19,5, le n-butanol 10, le cyclohexane 6 (tous en g / l, 21 ° C). Stabilité Stable à l'hydrolyse en solution aqueuse à un pH de 5, 7 et 9 (25 ° C). Sensible à l'acide plus fort et la base. U.V. irradiation provoque la conversion d'abord à l'isomère 8,9-Z-, puis aux produits de décomposition non identifiés. Rotation spécifique [] D22 55,7? (c = 0,87, CHCI3)

COMMERCIALISATION

La production isolé à partir de la fermentation de Streptomyces avermitilis, un actinomycète du sol d'origine naturelle. Histoire Anthelminthique et acaricide d'un groupe de composés chimiquement apparentés, les avermectines, rapportés par I. Putter et al. (Experientia, 1981, 37, 963). Un mélange de deux d'entre eux, B1a (i) et avermectine B1b (ii) introduit en 1985 comme un acaricide et insecticide par Merck Sharp & Dohme Agvet (maintenant Syngenta AG). Fabricants Jingma; Sharda; Sinon; Syngenta; Marée

APPLICATIONS

Biochimie agit en stimulant la libération de -aminobutyrique, un neurotransmetteur inhibiteur, provoquant ainsi une paralysie. Voir M. J. Turner & J. M. Schaeffer en ivermectine et l'abamectine, W. C. Cambell ed., Springer-Verlag, New York (1989) p. 73. Mode d'action insecticide et acaricide avec le contact et l'action de l'estomac. A une activité systémique de la plante limitée, mais présente le mouvement translaminaire. Utilise le contrôle des stades mobiles d'acariens, mineuses, drageons, doryphores, etc. sur les plantes ornementales, le coton, les agrumes, les fruits à pépins, les cultures de noix, les légumes, les pommes de terre et d'autres cultures. Les taux d'application sont de 5,6 à 28 g / ha pour le contrôle des acariens 11 à 22 g / ha pour le contrôle de la mineuse des feuilles. Également utilisé pour le contrôle des fourmis de feu. Phytotoxicité Peut être phytotoxiques pour les fruits à pépins lorsqu'il est mélangé avec du captane. Types de formulation CE. Compatibilité Non compatible avec captan.  

UNE ANALYSE

L'analyse du produit par HPLC avec U.V. détection. Résidus par conversion en un produit fluorescent, suivie par HPLC avec détection par fluorescence. Voir T. Wehner et al. dans Comp. Anal. Profils, Chapt. 4.

TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE

Avis FAO / OMS 74, 80, 82 (voir la partie 2 de la bibliographie). G. Lankas & L. R. Gordon en toxicologie dans l'ivermectine et l'abamectine, W. C. Campbell ed., Springer-Verlag (1989) pp. 89-112. DL50 orale aiguë par voie orale (dans l'huile de sésame) pour les rats, les souris 10 13,6 mg / kg; (Dans l'eau) pour le rat 221 mg / kg. Peau et les yeux DL50 aiguë par voie percutanée pour les lapins> 2000 mg / kg. irritant pour les yeux doux; non irritant pour la peau (lapins). ADI (JMPR) 0,002 mg / kg de poids corporel [1997] (pour la somme de l'abamectine et 8,9-Z- isomère); 0,001 mg / kg de poids corporel [1995] (pour les résidus ne contenant pas de -8,9-isomère). Autre Non mutagène dans le test d'Ames. Classe de toxicité EPA (formulation) IV

ÉCOTOXICOLOGIE

Oiseaux DL50 aiguë par voie orale pour les canards colverts 84,6, colin> 2000 mg / kg. Poisson CL50 (96 h) pour la truite arc 3.2, le crapet arlequin 9,6 g / l. Daphnies CE50 (48 h) 0,34 ppb. Algues (72 h) pour Pseudokirchneriella subcapitata> 100 mg / l. Autres spp aquatique. CL50 (96 h) pour la crevette rose (Penaeus duorarum) 1.6, crabe bleu (Callinectes sapidus) 153 ppb. Abeilles toxiques pour les abeilles. Worms CL50 (28 j) pour les vers de terre 28 mg / kg de sol.

DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

Animaux rapidement éliminés (80-100% en 96 h), principalement par les fèces; l'excrétion urinaire était 0,5-1,4%. La dégradation des plantes / métabolisme dans chacun des trois sites différents est similaire et se produit principalement par photolyse sur les surfaces des plantes. La définition des résidus est donc exprimé comme les résidus combinés de avermectine B1 et B1 son 8,9-Z-avermectine photoisomère. Environnement sol / Lié étroitement au sol, avec une dégradation rapide par les microorganismes du sol. Aucune bioaccumulation.