cyperméthrine
TC&FORMULATION: 94% TC, 5% EC
LA NOMENCLATURE
Nom commun cyperméthrine (BSI, E-ISO, ANSI, BAN); cyperméthrine ((f) F-ISO)
nom IUPAC (RS) --cyano-3-phénoxybenzyle (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
Roth: (RS) --cyano-3-phénoxybenzyle (1RS) -cis-trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
Nom du Chemical Abstracts cyano (3-phénoxyphényl) méthyl 3- (2,2-dichloroéthényl) -2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
CAS RN [52315-07-8] (anciennement [69865-47-0], [86752-99-0] et bien d'autres numéros) codes de développement NRDC 149; PP383 (ICI); WL 43 467 (Shell); LE 79-600 (Rhône-Poulenc); FMC 30980 codes officiels OMS 2002
CHIMIE PHYSIQUE
Composition Tech. grade est pur à 90%. Mol. en poids. 416,3 M.F. cristaux C22H19Cl2NO3 Forme inodores; (Tech., Jaune-brun visqueux semi-solide à température ambiante). Pf 61-83 ° C, selon le rapport des isomères V.p. 2.0 10-4 mPa (20 ºC) Koe logP = 6,6 Henry 2,0 10-2 Pa m3 mol-1 (calc.) S.g./density 1,24 (20 ° C) Solubilité dans l'eau 0,004 mg / l (pH 7). Dans de l'acétone, le chloroforme, la cyclohexanone, le xylène> 450, 337 éthanol, l'hexane 103 (tous en g / l, 20 ° C). Stabilité Relativement stable en milieu neutre et faiblement acides, avec une stabilité optimale à pH 4. hydrolysé en milieu alcalin; TD50 1,8 d (pH 9, à 25 ° C); stable à pH 5 et 7 (20 ° C). Relativement stable à la lumière dans des situations sur le terrain. Thermiquement stable jusqu'à 220 ºC. F.P. Non auto-inflammable; non explosif
COMMERCIALISATION
Histoire Insecticide rapporté par M. Elliott et al. (Pestic. Sci., 1975, 6, 537). Développé par Ciba-Geigy, ICI (à la fois maintenant Syngenta AG), Mitchell Cotts et Shell Chemical Co. International (maintenant BASF AG). Brevets GB 1413491 à NRDC Fabricants Agro-Chemie; Agrochem; Aimco; Ankur; Atabay; BASF; Bharat; DE-NOCIL; Dhanuka; Dow AgroSciences; Ficom; FMC; Gharda; Jiangsu Yangnong; Krishi Rasayan; Lucava; Meghmani; Mitchell Cotts; Mitsu; Parer; Rallis; Rotam; RPG; SC Enviro Agro; Sharda; Sundat; Syngenta; Tagros; United Phosphorus
APPLICATIONS
Actes Biochimie sur le système nerveux de l'insecte, perturbe la fonction des neurones par interaction avec le canal de sodium. Mode d'action insecticide non-systémique avec le contact et l'action de l'estomac. présente également une action anti-alimentation. Bonne activité résiduelle sur les plantes traitées. Utilise le contrôle d'un large éventail d'insectes, en particulier les lépidoptères, mais aussi coléoptères, diptères, Hemiptera, et d'autres classes, dans les fruits (y compris les agrumes), les vignes, les légumes, les pommes de terre, les cucurbitacées, la laitue, les poivrons, les tomates, les céréales, le maïs, le soja les haricots, le coton, le café, le cacao, le riz, les noix de pécan, le colza, la betterave, les plantes ornementales, de la foresterie, etc. contrôle des mouches et autres insectes dans les maisons des animaux; et les moustiques, les cafards, les mouches et autres insectes nuisibles dans la santé publique. Également utilisé comme ectoparasiticide animal. Types de formulation CE; GR; UL; WP. Compatibilité Incompatible avec des matériaux alcalins.
UNE ANALYSE
L'analyse du produit de pyréthrinoïdes examinés par E. Papadopoulou-Mourkidou dans Comp. Analyt. Profils. Par CGL avec la FID (AOAC Methods, 17e Ed, 985,03, 986,02;. Manuel CIPAC 1985, 1C, 2047; A. Sapiets et al, Anal croissance Méthodes Pestic Plante Regul, 1984, 13, 33....); cyperméthrine totale et le rapport diastéréoisomère par CLHP avec U.V. détection (CIPAC Handbook 1985, 1C, 2052. 1994). Résidus déterminés par CGL avec ECD (idem, ibid .; AOAC Methods, 17e éd., 998.01). Détails disponibles auprès de BASF ou Syngenta.
TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE
Avis Voir A. J. Gray & D. M. Soderlund, Chapt. 5 Insecticides "en". Voir aussi le JECFA 47, FAO / OMS 36, 37 (voir la partie 2 de la bibliographie). DL50 orale aiguë par voie orale pour les rats 250-4150 (technologie. 7180), les souris 138 mg / kg. Peau et les yeux DL50 percutanée aiguë pour les rats> 4920, lapins> 2460 mg / kg. Légère peau et irritant pour les yeux (lapins). Peut-être un faible sensibilisateur de la peau. Inhalation CL50 (4 h) pour les rats de 2,5 mg / l. NOEL (2 y) pour les chiens 5, les rats 7,5 mg / kg. ADI (évaluation JECFA) 0,05 mg / kg de poids corporel [1996]; (JMPR) 0,05 mg / kg de poids corporel [1981]. D'autres valeurs de toxicité orale pour cyperméthrine dépendent de facteurs tels que: support, rapport cis: trans de l'échantillon, les espèces, le sexe, l'âge et le degré de jeûne. Les valeurs indiquées diffèrent parfois nettement. Classe de toxicité OMS (a.i.) II; EPA (formulation) II de classification EC (Xn; R20 / 22 | R43 | N; R50)
ÉCOTOXICOLOGIE
Oiseaux DL50 aiguë par voie orale pour les canards colverts> 10 000, poulets> 2000 mg / kg. Poisson CL50 (96 h) pour la truite arc 0.69, sheepshead vairon 2,37 g / l; dans des conditions de terrain, les poissons ne sont pas exposés au risque d'une utilisation agricole normale. Daphnies CL50 (48 h) 0,15 g / l. Les abeilles hautement toxiques pour les abeilles dans les tests de laboratoire, mais les applications sur le terrain à des doses recommandées ne mettent pas en danger l'urticaire. DL50 (24 h) (oral) 0,035 g / abeille; (Topique) 0,02 g / abeille. Autres spp bénéfique. Non toxique pour les collemboles (J. A. Wiles & G. K. Frampton, Pestic. Sci., 47, 273 (1996)).
DEVENIR ENVIRONNEMENTAL
EHC 82 (OMS, 1989). étude EHC conclut que la dégradation biologique est rapide, et par conséquent les niveaux de cyperméthrine et ses produits de dégradation dans le sol et les eaux de surface sont très faibles. Animaux Pour les études de la biotransformation de cyperméthrine dans les tissus animaux, voir Pestic. Sci, 1987, 21, 1 et ibid, 1990, 30, 159. sol / Environnement Dans le sol, TD50 typique 60 d (loam sableux fin)..; l'hydrolyse avec le clivage de la liaison ester se produit ainsi une nouvelle dégradation hydrolytique et oxydante; voir T. R. Roberts & M. E. Standen, Pestic. Sei., 1977, 8, 305. La zone de dissipation est beaucoup plus rapide. Koc 26 492-144 652; Kf 821-1042; non dépendante du pH. Dans l'eau de la rivière, la dégradation rapide se produit, DT50 c. 5 d. DT50 pour la dégradation par oxydation photochimique dans l'air de 3,47 h.