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fongicide

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benomyl

TC&FORMULATION: 95% TC, 50% WP




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LA NOMENCLATURE

Nom commun bénomyl (BSI, E-ISO, (m) F-ISO, ANSI, JMAF)

nom IUPAC méthyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazol-2-ylcarbamate

Nom du Chemical Abstracts méthyl [1 - [(butylamino) carbonyl] -1 H-benzimidazol-2-yl] -carbamate

CAS RN [17804-35-2] CEE no. 241-775-7 codes de développement T 1991 (DuPont)

 

CHIMIE PHYSIQUE

Mol. en poids. 290,3 M.F. cristaux incolores. C14H18N4O3 Form Pf 140 ºC (décomp.) V.p. <5,0  10-3 mPa (25 ºC) Koe logP = 1,37 Henry <4,0  10-4 (pH 5); <5,0  04/10 (pH 7); <7,7  10-4 (pH 9) (tous en Pa m3 mol-1, calc.) Masse volumique apparente Sg / densité 0,38 solubilité dans l'eau de 3,6 (pH 5), 2,9 (pH 7), 1,9 (pH 9) (tous dans g / l, température ambiante). 94 dans le chloroforme, le diméthylformamide 53, 18 l'acétone, le xylène 10 éthanol 4, l'heptane 0,4 (tous en g / kg, 25 ° C). Stabilité Hydrolyse DT50 3,5 h (pH 5), 1,5 h (pH 7), <1 h (pH 9) (tous les 25 ° C). Dans certains solvants, se dissocie pour former du carbendazime et de l'isocyanate de butyle (M. Chiba & E.A. Cherniak, J. Agric. Food Chem., 1978, 26, 573). Solubilité dans l'eau et de la stabilité à diverses valeurs de pH étudiés par R. P. Singh et M. Chiba (ibid., 1985, 33, 63). Stable à la lumière. Décomposé sur le stockage en contact avec de l'eau et dans des conditions humides dans le sol. Mécanisme de la décomposition catalysée par un acide en milieu aqueux, J.P. Calmon & D.R. SAYAG (ibid., 1976, 24, 314, 317).


APPLICATIONS

Biochimie Empêche mitose en se liant à la bêta-tubuline. Mode d'action fongicide systémique à action préventive et curative. Absorbé par les feuilles et les racines, avec translocation principalement acropetally. Utilise efficace contre un large éventail de ascomycètes, et Fungi Imperfecti et quelques Basidiomycètes dans les céréales, les raisins, les fruits à pépins et de la pierre, du riz et des légumes. Il est également efficace contre les acariens, principalement comme un ovicide. Également utilisé comme pulvérisations avant la récolte ou les trempettes pour lutter contre les pourritures de stockage de fruits et légumes. Les taux typiques sont: des cultures et de légumes, 140-550 g a.i./ha; sur les cultures d'arbres 550-1100 g / ha; pour la post-récolte utilise 25-200 g / hl. Phytotoxicité non phytotoxique si utilisé selon les instructions. Roussissement est possible avec les pommes Golden Delicious. Types de formulation WP. 


UNE ANALYSE

L'analyse du produit par I.R. spectrométrie (F. J. Croissance Baude et al, Anal Méthodes Pestic Plante Regul, 1978, 10, 157....) ou par RECHANGE (AOAC Methods, 17 Ed, 984,09;. Handbook CIPAC, 1988, D, 14). Résidus déterminées par échange de cations CLHP (JJ Kirkland et al, J. Agric Food Chem 1973, 21, 368;....... N. Aharonson & A. Ben-Aziz, J. Assoc Off Anal Chem 1973 , 56, 481; JE Farrow et al, analyste (Londres), 1977.102, 752).. Bénomyl peut être converti en un dérivé et différencié du carbendazime par hplc (M. Chiba & R. P. Singh, J. Agric. Food Chem., 1986, 34, 108).


TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE                                                                           

Avis FAO / OMS 74, 76 (voir la partie 2 de la bibliographie). DL50 orale aiguë par voie orale pour les rats> 5000 mg a.i./kg. La peau et les yeux DL50 aiguë par voie percutanée pour les lapins> 5000 mg / kg; irritant négligeable pour la peau, temporaire aux yeux (lapins). Inhalation CL50 (4 h) pour les rats> 2 mg / l air. NOEL (2 y) pour les rats> 2500 mg / kg d'aliments (taux maximum testé), aucune preuve de modifications histopathologiques; pour les chiens 500 mg / kg d'aliment. ADI (JMPR) 0,1 mg / kg de poids corporel [1995]; les résidus doivent être comparées à la DJA pour carbendazime; évaluation environnementale a également effectué. Classe de toxicité OMS (a.i.) U; EPA (formulation) IV CE classification R68

                                                                                                                                                                                                                                                                     ÉCOTOXICOLOGIE

Oiseaux alimentaires CL50 (8 d) pour les canards colverts et le colin de Virginie> 10 000 mg / kg de régime alimentaire (en utilisant la formulation de 50%). Poisson CL50 (96 h) pour la truite arc 0,27, poisson rouge 4,2 mg / l. CL50 (48 h) pour guppy 3,4 mg / l. Daphnies CL50 (48 h) 640 g / l. Les algues CE50b (72 h) 2,0 mg / l, (120 h) 3,1 mg / l. Abeilles Non toxiques pour les abeilles. DL50 (contact)> 50 g / abeille. Worms CL50 (14 d) de 10,5 mg / kg.

                                                                                                                            DEVENIR ENVIRONNEMENTAL

EHC 148 (OMS, 1993). EHC 148 conclut que, bien que le bénomyl est très toxique pour les organismes aquatiques, cet effet est peu susceptible d'être vu dans le domaine en raison de la faible biodisponibilité des résidus liés aux sédiments. populations Earthworm peuvent prendre plus de deux ans pour récupérer l'application de champ suivant. Animaux Chez les animaux, le groupe butylcarbamoyl est enlevé pour donner le carbendazime relativement stable, suivie d'une lente dégradation non toxiques 2-aminobenzimidazole. Hydroxylation se produit également, et le carbamate principal métabolite 5-hydroxybenzimidazole est converti en N-O- et conjugués; d'autres métabolites possibles comprennent le 4-hydroxy-2-benzimidazolemethylcarbamate. Bénomyl et ses métabolites sont excrétés dans l'urine et des matières fécales dans les quelques jours, sans accumulation dans les tissus animaux. Plantes Dans les usines, le groupe butylcarbamoyl est enlevé pour donner le carbendazime relativement stable, suivie d'une lente dégradation non toxiques 2-aminobenzimidazole. En outre la dégradation implique le clivage du noyau benzimidazole. Benomyl en soi est stable sur la surface des peaux de bananes (J. Cox et al, Pestic Sci 1974, 5, 135,.... J. Cox & J. A. Pinegar, ibid, 1976, 7, 193). Sol / Environnement Benomyl est rapidement converti en carbendazime dans l'environnement, DT50 2 et 19 h dans l'eau et dans le sol, respectivement. Les données des études sur les deux bénomyl et carbendazime sont donc pertinents pour l'évaluation des effets environnementaux. Koc 1900.


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