gibberellic acid

TC&FORMULATION:90%TC, 10%TB, 10%SP

LA NOMENCLATURE

acide gibbérellique Nom commun (BSI, projet E-ISO, acceptée au lieu d'un nom commun); acide gibbérellique (projet de F-ISO)

nom IUPAC (3S,3aR,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propeno[1,2-b]furan-4-carboxylic acide

Alt: (3S,3aR,4S,4aS,6S,8aR,8bR,11S)-6,11-dihydroxy-3-methyl-12-methylene-2-oxo-4a,6-ethano-3,8b-prop-1-enoperhydroindeno[1,2-b]furan-4-carboxylic acide

Chemical Abstracts nom (1, 2, 4a, 4b, 10) -2,4a, 7-trihydroxy-1-méthyl-8-methylenegibb-3-ène-1,10-dicarboxylique 1,4a- d'acide lactone

Autres noms gibbérelline A3; GA3 (ambiguë) CAS [77-06-5]

CHIMIE PHYSIQUE

Mol. en poids. 346,4 M.F. C19H22O6 forme cristalline solide. Pf 223-225 ° C (décomp.) Solubilité dans l'eau 5 g / l (température ambiante). Soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone et des alcalis aqueux; légèrement soluble dans l'éther diéthylique et de l'acétate d'éthyle. Insoluble dans le chloroforme. De potassium, de sodium et d'ammonium: facilement soluble dans l'eau (sel de potassium 50 g / l). acide gibbérellique sec de stabilité est stable à la température ambiante, mais subit lentement hydrolyse dans des solutions aqueuses ou hydro-alcooliques, DT50 (20 ºC) c. 14 d (pH 3-4), 14 d (pH 7). Dans les alcalis, subit un réarrangement des composés biologiquement moins actifs. Décomposé par la chaleur. pKa 4.0

COMMERCIALISATION

Histoire Découvert par E. Kurosawa (Trans. Nat. Hist. Soc. (Formose), 1926, 16, 213), qui l'a appelé gibbérelline A. Plus tard ICI la protection des végétaux Ltd (maintenant Syngenta AG) isolé un composé ayant des propriétés biologiques similaires et structure chimique, ce qui a été appelé l'acide gibbérellique. Et les autres membres du groupe de gibbérelline (plus de 70) sont connus de façon naturelle dans une grande variété d'espèces végétales. La mise en place de sa structure chimique et la stéréochimie a été examiné (JF Grove, Q. Rev. Chem Soc, 1961, 15, 56;.. BE Cross et al, Adv Chem Series, 1961, n ° 28, p.... 13). Présenté par ICI (maintenant Syngenta AG).  

APPLICATIONS

Mode d'action agit comme un régulateur de croissance des plantes en raison de ses effets physiologiques et morphologiques à des concentrations extrêmement faibles. Translocated. affecte généralement seulement les parties de la plante au-dessus de la surface du sol. Utilise a une variété d'applications, par exemple pour améliorer la mise à fruit de clémentines et poires (en particulier William poires); pour desserrer et allongé les grappes et d'augmenter la taille des baies de raisins; pour contrôler la maturité des fruits en retardant le développement de la couleur jaune des citrons; pour réduire la croûte tache et retarder le vieillissement croûte dans les oranges navel; pour contrer les effets des maladies virales de la jaunisse de cerises dans les cerises acides; pour produire la croissance des semis uniforme dans le riz; de promouvoir l'allongement de céleri d'hiver culture; pour induire boulonnage uniforme et augmenter la production de semences dans la laitue pour les semences; pour lever la dormance et stimuler la germination des pommes de terre; pour prolonger la saison de récolte en allongeant la maturité dans les artichauts; pour augmenter le rendement de la rhubarbe; d'augmenter la qualité de l'orge brassicole; pour produire plus lumineux de couleur, fruit plus ferme, et d'augmenter la taille des cerises; pour accroître les rendements et de l'aide la récolte du houblon; pour réduire le brunissement interne et augmenter le rendement des pruneaux italiens; pour augmenter la nouaison et le rendement des tangelos et les mandarines; pour améliorer la mise à fruit dans les bleuets; pour faire avancer la floraison et augmenter le rendement de fraises; et aussi une variété d'applications sur des plantes ornementales. taux jusqu'à 80 g / a par application, en fonction de l'effet désiré application. Types de formulation CE; SG; SP; TB; Cristaux. Compatibilité Incompatible avec des matériaux et des solutions contenant du chlore alcalin. 

UNE ANALYSE

L'analyse du produit par HPLC; détails disponibles de Syngenta. Résidus déterminées par ccm (Growth V. W. Winkler, Anal. Méthodes Pestic. Plante Regul., 1978, 10, 545).

TOXICOLOGIE MAMMIFÈRE

DL50 orale aiguë par voie orale pour les rats et les souris> 15 000 mg / kg. Peau et les yeux DL50 aiguë par voie percutanée pour les rats> 2000 mg / kg. Non-irritant pour la peau et les yeux. Inhalation Pas mal d'effet sur les rats soumis à 400 mg / l pendant 2 h / j pendant 21 jours. NOEL (90 d) pour les rats et les chiens> 1000 mg / kg d'aliments (6 d / w). Classe de toxicité OMS (a.i.) U; EPA (formulation) III

ÉCOTOXICOLOGIE

Oiseaux DL50 aiguë par voie orale pour le colin de Virginie> 2250 mg / kg. CL50 aiguë par voie orale> 4640 mg / kg. Poisson CL50 (96 h) pour la truite arc> 150 ppm.